Die Anfänge von Diemersdal Estate gehen auf das Jahr 1698 zurück. In diesem Jahr vergab Simon van der Stel, der erste Gouverneur der Kapkolonie und Gründer von Stellenbosch, Farmland an Hendrik Sneewind. Nach seinem Tod heiratete der Namensgeber Captain Diemer dessen Witwe. Im Jahr 1885 übernahm die Familie Louws die Verantwortung, die bis heute in sechster Generation die Zügel in der Hand hält.