Wynns Connawarra Estate wurde im Jahr 1891 vom schottischen Einwanderer John Riddoch gegründet. John Riddoch, genannt "der Gutsherr von Penola", erwarb rund 800 Hektar Land auf den tiefroten Terra-Rossa-Böden in der Coonawarra-Region. Im Jahr 1981 besaß das Weingut rund 440 Hektar Rebfläche. Heute wird es vor allem für die herausragende Qualität seiner Rotweine geschätzt.
